Ilang dekada na ang nakakalipas, hindi lahat ng mga baguhan na moviegoer ay may alam sa isang artista tulad ni Ben Stiller. Ngayon siya ang lalaking nag-iwan ng kanyang mga bakas sa kilalang American Walk of Fame para sa natitirang mga pigura ng sinehan. Si Ben Stiller ay patuloy na kumikilos sa mga pelikula, at ang ilang mga pelikula sa kanyang pakikilahok ay nagkakaroon ng higit na kasikatan.
Si Ben Stiller, na tila itinuturing na isang bagong dating sa Hollywood hanggang kamakailan lamang, ay nagawang lumipat sa kategorya ng may awtoridad at kinikilalang mga komedyanteng artista. Kabilang sa mga proyekto noong dekada 90, maaaring tandaan ang larawan ng 1998 na "Lahat ay baliw kay Mary", kung saan ang artista ay sinamahan ng pantay na sikat na si Cameron Diaz. Gayundin, nagawang gampanan ng aktor ang isang gampanin bilang isang panauhing panauhin sa hindi kapani-paniwalang tanyag sa panahong iyon na "Mga Kaibigan" na seraglio.
Ang katanyagan sa buong mundo ay dumating matapos ang paglabas ng pagpipinta na "Kilalanin ang Mga Magulang." Sa kabila ng karugtong at triquel ng larawang ito na may paanyaya ng maraming sikat na mga bituin sa Hollywood, ang unang bahagi ay itinuturing na pinakamahusay.
Naging mahusay na katanyagan at ang pelikulang "Duplex", kung saan nilalaro ni Stiller at Drew Barrymore ang isang mag-asawa sa giyera kasama ang isang hindi mapakali na matandang kapitbahay mula sa itaas.
Noong 2004, ang larawang Starsky at Hutch ay inilabas, kung saan kasama ni Stiller ang kanyang matalik na kaibigan na si Owen Wilson.
Ang unang dalawang bahagi ng pagpipinta na "Night at the Museum" ay nagpakita ng magagandang mga resibo sa takilya. Pinahanga ng manonood ang pelikula sa mga nakakainteres nitong balangkas.
Noong 2013, naganap ang premiere ng pelikulang "The Incredible Life of Walter Mitty", na nagtipon din ng isang magandang takilya sa pandaigdigang takilya.
Sa malapit na hinaharap, planong ilabas ang pangatlong bahagi ng pagpipinta na "Gabi sa Museo". Ang artista ay kasangkot din sa maraming iba pang mga proyekto.