Kabilang sa ilang mga kulturang arkeolohiko na nagsasabing sila ang pinakamatanda, ang sibilisasyon na ipinanganak sa lupa ng Ukraine ay namumukod-tangi. Ang mga paghuhukay malapit sa nayon ng Tripolye, na matatagpuan malapit sa Kiev, ay kumakatawan pa rin sa isang tuluy-tuloy na misteryo para sa mga mananaliksik. Sinusubukan ng mga siyentista na malaman kung ano ang mga ugat ng kulturang Trypillian, at kung saan ito nawala bigla.
Sa pagtatapos ng ika-19 na siglo, ang isang arkeologo na si V. Khvoika ay gumawa ng isang nakaganyak na pagtuklas sa mga paghuhukay malapit sa nayon ng Tripolye. Nakita ng syentista ang mga bagay ng kultura na naka-ugat sa ikaanim na sanlibong taon BC. Ang mga natagpuan na kagamitan sa agrikultura at ang labi ng mga tirahan ay ginawang posible upang tapusin na ang isang nabuong sibilisasyon ay mayroon nang matagal bago ang maalamat na mga Sumerian.
Makalipas ang kalahating daang siglo, ang mga mananaliksik ay nagdagdag ng kanilang mga ideya tungkol sa kultura, na tinawag na Trypillian. Sa teritoryo ng Ukraine, maraming mga lungsod ang natagpuan, ang mga bakas nito ay nakatago sa ilalim ng lupa. Ayon sa ilang mga pagtatantya, ang populasyon ng mga sinaunang pamayanan ay lumampas sa 15,000 katao, na kung saan ay napakahalaga ng mga pamantayan ng mga panahong iyon. Ang pansin ay iginuhit sa likas na katangian ng pag-unlad: ang lahat ng mga pag-aayos na nahanap ay nilikha ayon sa isang solong plano. Ang pag-aayos ng mga bahay ay hugis singsing, ang mga gusali ay nakatayo malapit sa bawat isa. Ang lokasyon na ito ay mainam para sa pagtatanggol ng lungsod. Sa gitna ng naturang pag-areglo, na binuo ng mga concentric ring, mayroong isang templo.
Ang isa sa mga misteryo ng mga pag-areglo ng Trypillian ay na, pagkakaroon ng ilang dekada, ang mga lungsod ay nawasak ng apoy. Ang mga sanhi ng sunog ay hindi pa nalilinaw. Kabilang sa mga posibleng bersyon ay napakaputok, na kinasasangkutan ng interbensyon ng mga dayuhan na armado ng mga makapangyarihang laser. Ang iba pang mga mananaliksik ay nakikita sa pagkasunog ng mga lungsod ng isang uri ng ritwal, na ang mga ugat nito, gayunpaman, ay hindi ganap na malinaw. Ang isang kagiliw-giliw na katotohanan ay ang populasyon ng nasunog na lungsod sa isang napakaikling oras ay iniwan ang mga abo at lumipat sa ibang lugar, kung saan ang pag-areglo ay itinayong muli.
Matapos ang isang serye ng mga naturang paggalaw na pinatunayan ng mga arkeologo, na tumagal ng halos isang at kalahating libong taon, nawala na lang ang kulturang Trypillian. Hindi masubaybayan ng mga arkeologo ang karagdagang pag-unlad nito. Ang pagkawala ng mga bakas ng isang lubos na binuo kultura ay nagtataas ng maraming mga pagpapalagay. Ang isa sa mga ito ay nauugnay sa pagbabago ng klima. Dumating ang mga tuyong oras, na hindi na pinapayagan ang pag-unlad ng agrikultura na may parehong saklaw, kaya't ang mga Trypillian ay unti-unting tumigil sa pag-iral.
Ayon sa isa pang orihinal na teorya, ang huling mga kinatawan ng kulturang Trypillian ay lumipat sa isang pamumuhay sa ilalim ng lupa. Sa maraming lugar sa Ukraine, natagpuan ang mga bakas ng tirahan ng tao sa mga yungib, kabilang ang mga libing, palayok, kagamitan sa agrikultura. Ang kasalukuyang mga mananaliksik ng kulturang Trypillian ay nagpatuloy sa paghuhukay sa rehiyon ng Ternopil, umaasa, literal at malambingang kahulugan, upang mapunta sa ilalim ng mga kadahilanang humantong sa pagkawala ng mga sinaunang at misteryosong tao.
